Historisches entdecken I Den Namen verdankt die Stadt im Osterzgebirge einer Legende nach dem Einsiedler Dippold, der um das Jahr 1000 hier gelebt haben soll. Keine Legende ist, dass Dippoldiswalde 1218 erstmals urkundlich erwähnt wurde und 2018 somit das 800-jährige Jubiläum feiert. Zu den Sehenswürdigkeiten zählt der historische Stadtkern mit Bergamtsportal, Brunnenstube, Postmeilensäule, Stadtkirche und dem Dippoldiswalder Schloss. Die im 12. Jahrhundert auf einer natürlichen Anhöhe errichtete Anlage ist eines der ältesten Gebäude der Stadt. Heute beherbergt das Schloss neben Amtsgericht und Grundbuchamt auch eine Galerie zum Thema „Menschen und Landschaft des Osterzgebirges“.

Ebenfalls sehenswert ist Europas einziges Lohgerbermuseum. Dieses befindet sich in einer alten um 1750 erbauten Lohgerberei und dokumentiert, wie Rinderhäute zu strapazierfähigen Ledern verarbeitet wurden, beispielsweise für Stiefel, Ranzen und Sättel. Besonders stimmungsvoll ist das Museum von November bis Februar während der Weihnachtsausstellung mit Volkskunst und Kunsthandwerk des Erzgebirges. Eine weitere Attraktion in der Region ist die Weißeritztalbahn, die als dienstälteste öffentliche Schmalspurbahn Deutschlands gilt.

Kleinod I In der Weißeritzaue besitzt Dippoldiswalde ein wirklich beachtenswertes Kleinod: die Kirche St. Nikolai. Die gut erhaltene Basilika im sogenannten Übergangsstil wurde wohl um die Mitte des 13. Jahrhunderts erbaut. Der flachgedeckte, dreischiffige Bau besitzt im Osten einen quadratischen Chor mit polygonaler Apsis. Das Äußere ist – bis auf die Portale sowie einem Kleeblattbogenfries an der Apsis und Bogenfriese mit Ecklisenen an Chor und Langhaus – von schlichter Gestaltung. Das Innere der Kirche ist durch die Restaurierung von 1882/83 von einer Interpretation des Mittelalters geprägt. Von kunsthistorischer Bedeutung sind allerdings Fresken aus dem 13. oder 14. Jahrhundert mit Bilderzyklen. An der Südwand sind sie noch heute in zwei Reihen zu je 15 Fresken zu sehen. Im Sommer ist die Kirche in der Regel von 9.00 bis 15.00 Uhr geöffnet.

Sportlich aktiv I Bei Wanderern beliebt ist die Dippoldiswalder Heide mit ihren markierten Wanderwegen. Und auch auf dem Rücken eines Pferdes gibt es auf gut ausgewiesenen Reitwegen in und um Dippoldiswalde viel zu entdecken. Überhaupt ist Sport ein wichtiger Bestandteil der Stadt. Im Sportpark mit Vierfeldhalle, Kunstrasenplatz und Leichtathletikanlage finden an fast jedem Wochenende große und auch internationale Sportveranstaltungen statt. Und Wintersportfreunde kommen in der nah gelegenen Bob- und Wintersportregion Altenberg auf ihre Kosten.